Talvisota
Saksa ja Neuvostoliitto solmivat 23.8.1939 hyökkäämättömyyssopimuksen eli Molotov-Ribbentrop-sopimuksen, jossa ne samalla jakoivat itäisen Euroopan etupiireihinsä. Sopimuksen salaisessa lisäpöytäkirjassa Suomi luettiin Neuvostoliiton etupiiriin.
Lokakuun alussa Neuvostoliitto kutsui Suomen edustajat Moskovaan. Neuvostoliitto ehdotti, että Suomi luovuttaisi Neuvostoliitolle osia Karjalankannaksesta ja Suomenlahden ulkosaaret sekä näiden lisäksi Hangon ja Lappohjan sataman. Korvaukseksi Suomi olisi saanut alueita Itä-Karjalasta. Suomi ei suostunut ehdotuksiin.
Suomessa käynnistettiin neuvottelujen alettua ns. ylimääräiset harjoitukset (YH). Kertausharjoitukseksi muotoiltu toimenpide oli käytännössä armeijan liikekannallepano ja joukkojen pääosa oli valmiina itärajalla jo 20. lokakuuta 1939. Maiden väliset neuvottelut katkesivat tuloksettomina 9. marraskuuta.
Puna-armeija ammutti kuuluisat Mainilan laukaukset 26. marraskuuta 1939. Neuvostoliitto väitti Suomen ampuneen rajan yli Mainilan kylään, jolloin neljä rajasotilasta oli kaatunut. Tekaistun välikohtauksen perusteella Neuvostoliitto irtisanoi maiden välisen hyökkäämättömyyssopimuksen, ja neljä päivää myöhemmin, 30.11.1939, neuvostojoukot hyökkäsivät Suomeen.
Suuria menetyksiä kärsinyt puna-armeija pysäytettiin pian niin Karjalankannaksella, Laatokan Karjalassa kuin Pohjois-Suomessakin. Sodan venyminen sekä pelko länsivaltojen mahdollisesta liittymisestä Suomen puolelle saivat neuvostojohdon luopumaan tavoitteestaan miehittää Suomi. Neuvostojohto ilmoitti 29. tammikuuta 1940 olevansa valmis aseleponeuvotteluihin Risto Rytin hallituksen kanssa.
Helmikuun alussa Neuvostoliitto aloitti Kannaksella tykistökeskitykset ja lentohyökkäykset, ja 11.2. alkoi varsinainen suurhyökkäys. 15.2. Mannerheim antoi vetäytymiskäskyn väliasemaan ja 26.2. suomalaiset joukot määrättiin vetäytymään taka-asemaan, jolle rintama saatiin hetkeksi vakiinnutettua.
Suomen hallitus aloitti rauhanneuvottelut 29. helmikuuta ja myöntyi Neuvostoliiton ehtoihin 5. maaliskuuta. Rauhansopimus allekirjoitettiin Moskovassa 12. maaliskuuta. Sota päättyi seuraavana päivänä 13.3.1940.
Suomi luovutti Neuvostoliitolle suuren osan Karjalaa Viipuri mukaan lukien, Kalastajasaarennon, Suomenlahden ulkosaaret, sekä osia Sallasta ja Kuusamosta. Suomi joutui lisäksi vuokraamaan Hangon Neuvostoliitolle tukikohdaksi 30 vuoden ajaksi ja rakentamaan rautatien Kantalahden ja Sallan välille.